Po roce 1000 je zahájena výstavba klášterního kostela i konventu ze dřeva, jak doložily archeologické výzkumy probíhající na pozůstatcích kláštera od konce 19. století. V původní dřevěné podobě přečkal klášter více než jedno století své existence.

Až po roce 1137, kdy dřevěný klášter vyhořel byla zahájena velkolepá románská přestavba, která byla ukončena v poslední čtvrtině 12. století. Jejím výsledkem byla románská bazilika se třemi apsidami a další budovy klášterního jádra. Stavební ruch na klášteřišti neustal ani poté, do roku 1200 bylo dokončeno bazilikální trojlodí, k němuž do roku 1225 bylo přistavěno vysoké průčelí se dvěma věžemi.

Tehdy byl již klášter prosperující a bohatou institucí, k původnímu majetku v podobě šesti vsí a rybářů usedlých ve třech dalších osadách přibyli nemovité dary knížat Oldřicha, Spytihněva II., Břetislava či krále Vratislava II. a též velmožů z řad vznikající české šlechty. Opati kláštera nadto vyvíjeli i intenzivní kolonizační činnost v podobě zakládání sídel v tehdy málo obydlené krajině Dolního Posázaví.

Katastrofou pro klášter se stal braniborský vpád po smrti krále Přemysla Otakara II. na Moravském poli. Tehdy byl vypleněn a poničen klášter spolu s 22 jeho vesnicemi a trvalo řadu let, než se konvent z této rány vzpamatoval. K tomu dochází až před rokem 1300 za opata Heřmana, kdy nastává obnova konventu na Ostrově, tentokrát již ve slohu nastupující gotiky. Stavební činnost pokračuje po celé 14. století, je dobudován chrám se čtyřbokým závěrem, klášterní klauzura i řada dalších staveb celého areálu.

Toto období je dobou největší slávy kláštera, který zakládá celou řadu proboštství od Zátoně na horní Vltavě a Nícova v Pošumaví až ke Slanému či Velízi a Sv. Janu pod Skalou na Berounsku. Tehdy je klášter také mezi nejbohatšími církevními institucemi v zemích Koruny české.

Konvent Stětí sv. Jana postihují další tragické události, je znovu vydrancován roku 1381, snad v souvislosti s počínajícími vnitřními rozbroji v království za vlády Václava IV., znovu pak vyhořel roku 1403.

Na samém počátku husitských bouří, v srpnu 1420 je Ostrovský klášter napaden pražskými husity, dobyt, vypálen a vydrancován. Přes veškerou snahu o obnovení života řeholní komunity se konvent již z této rány nevzpamatoval a poslední mniši definitivně odcházejí roku 1517 do proboštství Sv. Jana pod Skalou. Několik let poté pak opuštěný klášter zničí vltavská povodeň.

Původní jádro klášterního majetku, jak je uvedeno i ve falzu zakládací listiny kláštera, tvořily vsi Měchenice, Sázava, Sedlec, Zaječí a Blažim. Klášter postupně získal darem např. Krňany, Bojanovice, Třebenice a mnoho dalších vsí. Sám také založil v okolí např. Okrouhlo, Zahořany, Březovou, Oleško, Petrov, Hradišťko a pravděpodobně městečko na ostrohu přímo nad klášterem, jež však po vpádu Braniborů již nebylo obnoveno. Správu majetku vykonávali tzv. nápravníci, ozbrojení služebníci kláštera s jistými soudními pravomocemi. Nápravníkem byl například Václav Púzdra na Březové u Oleška, Mikuláš z Rabštejna poblíž Račan nad Davlí. Nápravnický dvůr je doložen na Malčanech, v Blažimi. Důležitou roli hrály i hospodářské dvory v Řeni (u Hradišťka) a od roku 1335 v Libni. Postupná ztráta majetku po husitských válkách výrazně zhoršila ekonomickou situaci kláštera a nakonec vedla k opuštění Ostrova a odchodu do probošství ve Svatém Janu pod Skalou.

Kostel sv. Gotharda, Slaný

Kostel sv. Jana Křtitele, Zátoň

Kostel Narození svatého Jana Křtitele (Velíz)

Kostel sv. Martina v Nicově

Modlitbou je míněna modlitba společná, liturgická, tzv. opus Dei - dílo Boží: eucharistická bohoslužba a divinum officium, bohoslužba hodin v chóru (liturgia horarum, tzv. církevní hodinky), a také modlitba soukromá, jejíž důležitou součástí je lectio divina, rozjímavá četba bible.

Chórová bohoslužba, tedy společné modlitby a zpěv církevních hodinek byla rozdělena na několik časových etap během dne i noci. Nový den začínal před svítáním tzv. matutinem mezi 3. a 4. hodinou ranní, po něm pak následovaly chvály (laudes). Když se rozednilo, zpívala se prima, v devět hodin pak tertia, v poledne následovala sexta, ve tři hodiny pak nona. V podvečer, před západem slunce pak začínaly vespere, nešpory, a den pak po večeři uzavíral kompletář (completorium),společná modlitba ve večerních hodinách. Noční čas byl pak vyhrazen velkému mlčení (silentiu) a spánku.

V čase mezi hodinkami se členové konventu věnovali zadaným pracovním činnostem a službě pro ostatní. Další část dne pak věnovali i zmíněné soukromé modlitbě a lectio divina.

Pracovní náplň zahrnovala činnosti potřebné pro chod kláštera, neboť ten byl v ideálním případě zcela samostatným, soběstačným celkem. Značná část činností musela být specializovaná, vysokou kvalifikaci vyžadoval např. provoz skriptoria a ostatních uměleckých dílen.

Řehole sv. Benedikta klade důraz na pokoru, osobní kázeň, poslušnost, čistotu, střídmost v jídle i mluvení a zejména vytrvalost v modlitbě a práci. Střídmost v mluvení znamenala v mnoha situacích maximální omezení mluveného slova, jež bylo nahrazováno znakovou řečí.

Ostrov a později také starší Břevnov patřily do okruhu klášterů pod vlivem bavorského Niederealteichu spolu s rakouskými kláštery Kremsmünster a Ossiach a bavorskými Hersfeld, Tegernsee a Rinchnach. Tím se české kláštery staly aktivní součástí evropského prostoru a spolu s ostatními nositeli a tvůrci vysoké kultury středověku. Uvnitř skupiny, ale i v rámci celoevropské sítě klášterů existovaly intenzivní kontakty umožňující bohatou výměnu zejména v kulturní oblasti, o čemž mimo jiné svědčí i rozpoznatelné vlivy na ostrovskou uměleckou produkci z řady oblastí Evropy. Zajímavé je, že se již po relativně krátké době setkáváme s řeholníky s českými jmény v západoevropském prostoru. Opatem v mateřském klášteře v Niederalteichu byl v letech 1062–1069 Wenzeslaus, v letech 1150–1160 pak Boleslaus. Pokud byli oba opati českého původu, svědčilo by to o oboustranném pohybu osob v rámci řádu a jeho nadnárodním charakteru. Pozice niederalteišského opata byla velmi významná, dle soudobých pramenů se i Wenzeslaus často účastnil jednání na nejvyšší úrovni.

Klášter v Niederalteichu

Břevnovský klášter

Klášter v Hersfeld

Klášter v Kremsmünsteru

Klášter v Tegernsee

Opat měl být spíše „dobrým pastýřem“ než tvrdým vládcem, i když měl pravomoc neposlušné mnichy trestat, a to i tresty tělesnými či vězením. Mniši skládali opatovi slib poslušnosti a museli dbát jeho příkazů. Opat vedl klášter po duchovní i praktické stránce, reprezentoval klášter navenek a jednal jeho jménem. Při výkonu své funkce se musel stýkat i s neklášterními osobami a přijímat mnohdy vznešené návštěvy. Nebydlel proto spolu s konventem, ale míval vlastní palác (prelaturu). Opat se také často zdržoval mimo klášter, kvůli své účasti na různých jednáních. Opatský úřad byl doživotní, pokud opat sám nerezignoval, nebo nebyl sesazen.

V ostrovském nekrologiu jsou zapsána jména opatů od 11. do poloviny 12. století: Lantbert, Briccius, Paulus, Lantbert, Albert, Martin, Trebatius, Crabat, Sitoch, Svojata
v ostatních pramenech následují: Petr, Reiner, Behan, Petr, Otto, Heřman + 1289, Vojslav +1317, Zdislav, Jan Podnavec, Bohuslav (1348 -1364), Diviš (1363- 1366), Mstislav (1366 – 1395), Jan Podnavec (1395 – 1400), Adalbert (1401 – 1407), Chval (1408 – 1411), Mikuláš (1411 -1416), Franěk (1416 – 1440)
U pěti z nich, Heřmana, Vojslava, Bohslava, Diviše a Jana Podnavce známe i jejich podobu – viz. Náhrobní kameny

z latinského prior, první, zástupce opata, důležitá funkce, v pramenech zmíněn např. převor Martin při pokusu o záchranu klášterní knihovny v době před husitskými bouřemi a jmenovitě řada dalších

Z latinského praepositus, představený. Představený menšího, organizačně a právně nesamostatného dceřiného konventu, zástupce opata mateřského kláštera v těchto institucích.

Z latinského cellarius, sklepník. Hospodářský správce. Zajišťoval zásobování kláštera, zejména potravinami, jednal s dodavateli.

Správce vestiaria, šatny, člen konventu mající na starost nakládání s řeholními oděvy

Z latinského decanus, decani, jinak senior. Představený desetičlenné skupiny mnichů.

Vyučující zpěv a liturgii, chrámový sbormistr.

Mnich, jenž byl zodpovědný za přípravu noviců v noviciátu.

Vrátný, pro bránu kláštera se někdy užíval název fortna.

lat. Frater conversus, obrácený mnich, též nazýváni fratres barbati, vousatí bratři. Vykonávali převážnou část manuální práce, skládali jen jednoduché řeholní sliby, bohoslužeb se účastnili jen jednou denně, často negramotní.

Man opata, svobodný, někdy i z řad drobné aristokracie, za (nápravnické) propůjčení klášterních statků do užívání byl zavázán vojenskou a správní službou. Z ostrovských urbářů známe 18 nápravnických dvorů, ale s větším počtem mužů, takže počet lze odhadnout asi na 40 osob, patrně jezdců v těžké či polotěžké zbroji.

z latinského plebanus, duchovní správce středověké farnosti ordinovaný biskupem

z latinského capellanus. Duchovní, jemuž byla ordinářem svěřena pastorační péče o určitou skupinu lidí, nejen věřících

Z řeckého diakonos, člověk pověřený službou charitativního a administrativního charakteru, nositel prvního stupně svátosti svěcení

Zpočátku asi skromná knihovna se postupně rozrůstala. Lze předpokládat, že v 11. stol. již čítala desítky svazků. Z nich jediným dochovaným je latinský rukopis se čtyřmi knihami Dialogů Řehoře Velikého (Gregorii Quattuor libri dialogorum), dnes uložený v Knihovně pražské metropolitní kapituly. Kodex sloužil k duchovní četbě i jako příručka liturgického zpěvu pro kantora. Rukopis není českého původu, mohl být pravděpodobně napsán v některém z lotrinských skriptorií (písařských dílen) či v Bavorsku mnichem vyškoleným v lotrinském písmu. Součástí Dialogů a památkou velmi významnou pro bohemistiku jsou české glosy nad latinskými slovy v textu, jejichž autorem by mohl být bývalý člen sázavské benediktinské komunity se slovanským ritem, vyhnané ze Sázavy v roce 1096. Glosy mu patrně sloužily jako pomůcka pro lepší zapamatování latinských slov. Vyskytují se i církevně slovanské výrazy, což by podporovalo hypotézu o sázavském původu, většina slov je však českých a množství abstrakt svědčí o vysoké úrovni tehdejší češtiny.

Z 12. století se dochoval nádherně iluminovaný rukopis Codex Ostroviensis vzniklý již přímo v ostrovském skriptoriu a dokazující vynikající úroveň zdejší tvorby. Na jednom z listů rukopisu mezi latinským textem nalezneme vzácnou literární památku Ostrovskou píseň-nejstarší dochované dílo české duchovní lyriky.

Klášterní knihovna ve vrcholném období kláštera mohla obsahovat kolem stovky vzácných svazků. V neklidné době na počátku husitských válek se vedení kláštera rozhodlo uschovat knihy na bezpečnějším místě a převor Martin je svěřil jednomu ze štěchovických rybářů, jenž se však ukázal jako člověk nespolehlivý a knihy zpronevěřil. Z celého souboru se dochovalo necelých 20 titulů, v kromě již uvedené Kapitulní knihovně také v Národní knihovně v Praze, v knihovně Národního muzea a v knihovně kláštera Schlägl – Drkolná v Rakousku.

Postupně byl vypracován promyšlený model plně funkčního celku, vznikl tak stavební kánon benediktinského kláštera, jenž se pochopitelně přizpůsoboval místním podmínkám a terénu. V archívu kláštera v St. Gallen se dochoval cenný rukopis s plánem tohoto kláštera, představujícím velkolepý plně vybavený komplex staveb. Jádrem je konventní kostel s klausurou umístěnou jižně od něj se všemi potřebnými součástmi. Plán obsahuje objekty pro realizaci dalších činností konventu – prelaturu, tedy palác opata s technickým zázemím, školu, příbytek pro hosty, ubytovnu pro cestující mnichy, lékařský dům s bylinnou zahradou, infirmarium, tedy klášterní nemocnici, budovu noviciátu, hřbitov a další. To vše je pak doplněno velmi rozsáhlým hospodářským zázemím, kuchyněmi, sklady potravin, pivovary, mlýny, pekárnami, sýpkami, chlévy pro dobytek a konírnami, zahradami užitnými i okrasnými, vše spolu s obydlími personálu.

Součástí plánu sanktgallenského kláštera je i řada řemeslnických dílen – ševců, kovářů, sedlářů, nožířů, štítařů, mečířů, valchářů, koželuhů, zlatníků, soustružníků, doplněná o stoupy, sušárny a mlýny, opět s obydlími řemeslníků.

Ostrovský klášter je omezen šířkou ostrova, od uvedeného stavebního kánonu se liší umístěním kvadratury na sever od konventní baziliky, ale značnou část ostatního vybavení pravděpodobně obsahoval.

Lze proto předpokládat, že značná část ostrova kromě vlastního kláštera byla zastavěna a obsahovala řadu objektů souvisejících především s hospodářským zázemím kláštera i provozem na významné komunikaci spojující brodem u severního konce ostrova oba vltavské břehy.

1 – trojlodní dvouchórová basilika s východní kryptou, transeptem a dvěma západními věžemi (a - písárna, v patře nad ní knihovna; b - sakristie, v patře místnost na liturgické oděvy; c - obydlí projíždějících spolubratří; d - obydlí představeného školy; e - obydlí vrátného; f - vstupní prostor ke škole a k příbytku významných hostí; g - vstupní hala do rajského dvora (zde jde o chrámové nádvoří); h - vstupní prostor u příbytku pro poutníky a chudé; i - obydlí správce příbytku pro poutníky a chudé; j - hovorna, elemosynarium; k – věž sv. Michaela; l - věž sv. Gabriela); RD rajský dvůr

2 – přípravna hostií a svatých olejů

3 – pracovní sál mnichů, v patře dormitář

4 – latriny

5 – lázeň

6 – refektář, v patře šatna

7 – sklad nápojů, v patře cellarium

8 – kuchyně

9 – pekárna a pivovar

10 – kuchyň, pekárna a pivovar domu významných hostí

11 – dům významných hostí

12 – škola

13 – prelatura - opatský dům

14 – kuchyně, sklep a lázeň opata

15 – dům, kde se pouští žilou

16 – lékařský dům s přiléhající zahrádkou pro pěstování léčivých bylin (z)

17 – dvojitá kaple pro nemocnici a noviciát (a - noviciát, b - nemocnice)

18 – kuchyně a lázeň nemocnice

19 – kuchyně a lázeň noviciátu

20 – dům zahradníka (x - zeleninová zahrada, y - hřbitov s ovocnými stromy)

21–23 – drůbežárna a příbytek obsluhy

24 – sýpka

25–26 – domy řemeslníků

27 – mlýny

28 – stoupy (zařízení k drcení a rozmělňování)

29 – sušárna

30 – bečvářství, soustružnictví a sklad pivovarského obilí

31 – dům pro poutníky a chudé

32 – pekárna, kuchyně a pivovar domu pro poutníky a chudé

33 – stáj pro koně a voly s příbytkem obsluhy

34 – dům neznámého účelu

35 – ovčinec s obydlím ovčáků

36 – kozí stáj s obydlím pastýřů

37 – kravín s obydlím pasáků

38 – dům neznámého účelu

39 – prasečí chlév s obydlím pastýřů

40 – stáj pro březí klisny a hříbata s obydlím hlídačů